2009. január 1-jén a kubai forradalom, amely Fidel Castro rezsimét hatalomba hozta, 50. évfordulóját ünnepelte. Fél évszázad telt el azóta, hogy Castro egy kis lázadó csoportot diadalmaskodáshoz vezetett az 1959-es forradalom során, amely lerombolta Fulgencio Batista népszerûtlen és korrupt rendszerét. Castro a kommunizmus ölelését és a Szovjetunióval fennálló szövetségét hamarosan konfliktusba hozta az USA-val. Castro fellépéseire válaszul az USA elnöke. Dwight D. Eisenhower 1960-ban gazdasági szankciókat vezetett be Kubára és 1961 januárjában szakította meg az országgal a diplomáciai kapcsolatokat. Három hónappal később Eisenhower utódja, Pres. John F. Kennedy támogatta a száműzetés által vezetett, a száműzetés által vezetett Pigs-öböl invázióját, amely rossz visszatükröződést okozott, amikor Castro csapata könnyedén megtámadta a támadást. 1962 elején Kennedy széles körű amerikai embargot helyezte el a szigeten, amely továbbra is az USA Kuba felé irányuló politikájának központi eleme. Október októberében megindult a kubai rakétaválság, amikor Kennedy megtudta, hogy Castro titkos megállapodást kötött az akkori szovjet miniszterelnök Nikita Hruscsovkal a nukleáris rakéták Kubában való felszerelésére. Az incidens a nukleáris háború peremére hozta a világot, mielőtt békésen megoldódott volna.
Az 1960-as évek drámai eseményei az USA és a kubai viszonyok évtizedes feszültségeinek csak a kezdetét mutatták. Az ezt követő években a kubai forradalom átalakította az Egyesült Államok prioritásait Latin-Amerikában. A hidegháború nagy részében a Castro kormány előmozdította a felszabadítási háborúkat Latin-Amerikában és Afrikában, és jelentős globális szereplővé vált. Castro egy sor amerikai elnök egymással szemben állt, köztük Lyndon Johnson, Richard Nixon és Gerald Ford. Az 1970-es évek végén Pres. Jimmy Carter a Kubával fenntartott kapcsolatok normalizálása végeredményben nem hozott eredményt, és az 1980-as években a Pres. Ronald Reagan erőteljesen átvette a Kuba elleni szankciókat, mint a kommunizmus visszatartásának eszközét Latin-Amerikában. A Szovjetunió összeomlása és a hidegháború vége úgy tűnt, hogy az 1990-es évek elején az USA és Kuba rövid alkalmat teremtett arra, hogy kapcsolataikat új útra állítsák. 1992-re a kubai gazdaság visszahúzódott az éves szovjet támogatások közel 4 milliárd dolláros vesztesége miatt, és az ország súlyos gazdasági válságba süllyedt. Az olajbogyó-ága Kubára történő kiterjesztése helyett az Egyesült Államok törvényt fogadott el a szankciók kiigazítása érdekében, ideértve az 1992. évi kubai demokrácia törvényt és az 1996-os Helms-Burton törvényt. Pres adminisztrációja (2001–2009). George W. Bush tovább szigorította a Kuba embargóját, és a legtöbb diplomáciai kapcsolat megfagyott. Annak ellenére, hogy alkalmanként lehetősége nyílik az elidegenedett kapcsolatok összeegyeztetésére, az Egyesült Államok és Kuba soha nem ragadta meg őket, helyette története diplomáciai kudarcokkal teli.
Amikor Fidel Castro 2006 nyarán súlyos gyomorbetegségben szenvedett, sok spekuláció történt arról, hogy halála végre kéznél van és ez előkészíti az utat a demokrácia helyreállításához és az azt követő közelítéshez az USA és a kubai kapcsolatokban. Ehelyett Fidel tovább élte, bár ideiglenesen kénytelen volt hatalmat átadni fivérének, Raúl Castronak, mielőtt hivatalosan lemondott Kuba elnökségéről, 2008. februárjában. Raúl, aki több mint 45 éve szolgált Kuba védelmi miniszterévé, korlátozott számú gazdasági reformot hajtott végre, és többször is kijelentette, hogy hajlandó párbeszédet folytatni az Fidel folyamatos jelenlétével, valamint gyakori hazai és nemzetközi témájú írásaival azonban Raúl hatalmának ellenőrzésére szolgált, és elkerülhetetlenül lelassította a változás ütemét.
A 21. század elején Kuba megerősítette kapcsolatait más latin-amerikai országokkal, és jelentős szövetséget hozott létre Hugo Chávez Venezuelával, megállapodva, hogy tízezreket orvosok küldésére szolgál Venezuela szegény szomszédságában cserébe napi közel 100 000 hordó olajért cserébe. kedvezményes árak. Kuba meleg kapcsolatait élvezte Argentína, Brazília, Chile, Bolívia és Ecuador is - mindkét országot balra hajló politikusok vezettek. 2009-ben Costa Rica és El Salvador megfordították a hidegháború korszakának politikáját és kiterjesztették a diplomáciai kapcsolatokat Kubára; Ennek eredményeként a sziget normális kapcsolatokkal dicsekedett a nyugati félteké minden országával, az Egyesült Államok kivételével
A Barack Obama, a 44. amerikai elnök 2009. januári beiktatása kezdetben megújult optimizmust adott az USA és Kuba közötti kapcsolatok szilárdabb alapon állítása szempontjából, ám mindkét oldal nem volt merész. Noha az USA és Kuba alacsony szintű diplomáciai megbeszéléseket kezdeményezett a migrációval és a közvetlen postai szolgáltatásokkal kapcsolatos kérdésekben, az Obama kormánya vállalta, hogy fenntartja az embargót, és a Castro kormány megcáfolta az amerikai kérelmeket a politikai foglyok szabadon bocsátására és a többpártos verseny megtartására. A kubai forradalom talán a legnagyobb öröksége annak a lenyűgöző képességének volt, amelyet vezetői bizonyítottak a túlélésre és az alkalmazkodásra a kezdete óta zajló heves évtizedek során. Obama volt a 11. amerikai elnök, aki szembeszállt a kubai forradalom külpolitikai kihívásaival, és ha a történelem iránymutatást mutatna, akkor nem lesz az utolsó.
