Middlesex, megye, dél-közép Connecticut, Egyesült Államok Délen a Long Island Sound, délnyugatra pedig a Hammonasset folyó határos, a Connecticut folyó pedig a megyét északról délre szakítja meg. Egyéb vízi utak a Menunketesuck folyó, a Moodus víztározó és a Bashan-tó. A topográfia többnyire hegyvidéki terep, folyóvölgyekkel és part menti alfölddel. A parkvidékek közé tartozik a Cockaponset Állami Erdő, a Meshomasic Állami Erdőőrző és a Hurd és Devil's Hopyard állami parkok.
A nyugati nehantikus indiánok lakották a területet, amikor John Winthrop a fiatalabb az 1630-as években megalapította Saybrook puritán települését. Később Old Saybrook-nak nevezték el, ahol David Bushnell feltalálta és felépítette a teknősöt (1775), az amerikai forradalom alatt használt tengeralattjárót. A megyét 1785-ben alakították, és az angliai Middlesexnek nevezték el. Az Essexet, az 1720-as és 1840-es évek hajóépítésének központját, az 1812-es háború alatt támadták. Nincs megyei székhely, mert az állam 1960-ban megszüntette a megyei önkormányzatot. A legnagyobb város Middletown, a Wesleyan University (1831-ben alapított) otthona. Kelet-Haddam tartalmazza a Goodspeed Operaházat (1876-ban épült); A közelben található a Gillette kastély (épült 1914–19).
A fő iparágak a mezőgazdaság, a nyomtatás és a repülőgép-alkatrészek gyártása. A Middlesex a Connecticut megyéjének legkisebb területe. A terület 369 négyzet mérföld (956 négyzetkilométer). Pop. (2000) 155,071; (2010) 165, 676.
