Hugh Roe O'Donnell, más néven Red Hugh, (született 1572 körül. Donegal megyében, Írország - 1602 augusztus 30-án, Simancas, Spanyolország) halt meg, Tyrconnell (ma Donegal megye) ura, Írország. Amikor az O'Donnells vezérigazgatójává vált, csak 20 éves volt, de korábbi tapasztalatai miatt már az angolok lelkes ellensége volt. Kevesebb, mint 16 éves korában elrabolta Sir John Perrot, az angol ura-helyettes, aki - tudatában az O'Donnell család kapcsolatának a hatalmas Tyrone O'Neills-rel - veszélyes kombinációtól félt az angol kormány ellen. Hosszú börtönben volt a dublini kastélyban, 1590-ben megszakított kísérletet tett a menekülésre, és 1592 januárjában végül sikerrel járt.
Red Hugh elsődleges gondja az volt, hogy kiszabadítsák az angol seriffet és a fegyelmetlen pártos társaságot, akik az ígéretek ellenére Tyrconnellbe érkeztek, és elhagyták a Donegal kolostorát a kollégiumok kiűzése után. Ezt sikeresen teljesítette. Ezután két expedíciót vezetett az O'Neills ellen. Red Hugh 1594-es kizsákmányolása túlzott volt. De 1595-ben és 1597-ben átadta Connaught irányítását Sligótól Leitrimig. 1596-ra egyesítette erőit O'Neill-szel, és az azt követő háború híres volt a Sárga Ford 1598-as nagy ír győzelméről, ahol O'Donnell nagy szerepet játszott, és Kinsale katasztrófájáért (1601 december). Figyelemre méltó volt O'Donnell menete, amelyben csatlakozott O'Neillhez a Kinsale-ben: 24 órán belül ő és emberei nem kevesebb, mint 40 mérföldet fedtek le, ideértve a szinte átjárhatatlan Slievefelim hegységeket is. Red Hugh, a spanyol parancsnok, Juan del Aquila támogatása, aki azonnali támadást javasolt az óvatosabb O'Neill tanácsa ellen, valószínűleg eredményezte a záró vereséget, amelyet a régi gél Írország halálos rohamának tekinthetünk. O'Donnell ezután Spanyolországba ment, ahol lázban halt meg - nem, amint régóta mondták, az angol ügynök által beadott méregből.
