Windham, megye, Connecticut északkeleti részén, USA-t északi részén Massachusetts, keleti részén Rhode Island határolja, és egy dombos régióból áll, amelyet keményfák és fenyők borítanak. A megyét a Quinebaug, a Natchaug és a Shetucket folyók enyhítik. Egyéb vízi utak a Quaddick víztározó és az Alexander és a West Thompson tavak. A rekreációs területek közé tartozik a Natchaug és James L. Goodwin állami erdők, valamint a Mashamoquet patak és a Beaver Brook állami parkok.
A Nipmuc indiánok az 1600-as évek elején lakották a régiót. A megyét 1726-ban hozták létre, valószínűleg Wyndhamnek nevezték el, Anglia. Izrael Putnam Pomfret mezőgazdasági termelő volt, mielőtt az amerikai forradalom alatt a kontinentális hadsereg tábornokává vált. A 19. században a textilőrlés jelentős gazdasági tevékenységként csatlakozott a mezőgazdasághoz. Nevezetességek közé tartozik a Henry C. Bowen-ház (1846-ban épült) Woodstockban és a Prudence Crandall ház Canterbury-ben, amely 1833–343-ban fekete nők iskolájaként működött. További városok: Windham, Plainfield, Brooklyn és Thompson. Nincs megyei székhely, mert az állam 1960-ban megszüntette a megyei kormányt.
A fő iparágak az egészségügyi szolgáltatások, valamint az üvegáruk, a repülőgép-alkatrészek és az elsődleges fémek gyártása. Terület 513 négyzet mérföld (1 328 négyzet km). Pop. 109,091 (2000); (2010) 118,428.
