Második ciklus nyerése
Cleveland a Harrison elnökségének négy évét New York City-ben töltötte, egy ismert ügyvédi irodában dolgozott. Amikor a republikánus uralkodó kongresszus és a Harrison kormánya 1890-ben elfogadta a nagyon magas McKinley tarifát, és a kincstár többletéből hatalmas kiadási vesztés szűnt meg, az 1892-es demokratikus győzelemhez vezető út egyértelműnek tűnt. Cleveland harmadik egymást követő alkalommal nyerte meg pártjának jelölését, majd 277 választási szavazattal határozottan legyőzte James B. Weaver-t, a Harrison 145-ös szavazatát, így Cleveland lett az egyetlen elnök, akit valaha is megszakítottak.
Cleveland második ciklusának elején az Egyesült Államok a legsúlyosabb gazdasági válságba sújtotta az országot. Cleveland úgy vélte, hogy az 1890-es Sherman-ezüstvásárlási törvény - amely a kincstár titkárától kötelezte havonta 4,5 millió uncia ezüst vásárlását - rontotta a valuta stabilitása iránti bizalmat, és így a nemzet gazdasági problémáinak gyökerei voltak. Külön kongresszust hívott be a kongresszusra, és saját pártjának déli és nyugati tagjai jelentős ellenállása miatt kényszerítette a törvény hatályon kívül helyezését. A depresszió azonban csak súlyosbodott, és Cleveland negatív kormányzati nézete csökkentette népszerűségét. A szilárd - azaz az aranyfedezetű - valuta biztosításán túlmenően ragaszkodott ahhoz, hogy a kormány semmit sem tehetne enyhíteni a sok ezer ember szenvedései miatt, akik elvesztették munkahelyüket, otthonukat és gazdaságaikat. Népszerűsége még alacsonyabb szintre esett vissza, amikor - félreértve a csökkenő aranymennyiséget a kincstárban - John Pierpont Morgan vezetésével működő bankárok szindikátussal tárgyalt az állam államkötvényeinek aranyért történő eladására. Az üzlettel sikerült feltölteni a kormány aranykészletét, de az elnök és a korszak egyik vezető „rabló bárója” közötti szövetség felerősítette azt az érzést, hogy Cleveland elvesztette a kapcsolatot az egyszerű amerikaiakkal.
Úgy tűnt, hogy az elnök inkább a nagy üzleti érdekekkel foglalkozik, mint a közönséges amerikaiaké. A Cleveland 1894-ben kezeli a Pullman-sztrájkot. Cleveland szövetségi csapatokat küldött Chicagóba, hogy megfékezze az erőszakot George M. Pullman vasúti kocsijában, annak ellenére, hogy Illinois kormányzó, John P. Altgeld. A sztrájkot egy héten belül megszakították, és az elnök megkapta az üzleti közösség hírét. Mindazonáltal megszakította bármilyen támogatását, amelyet még mindig a munkás soraiban nyújtott.
A külpolitikában Cleveland ugyanolyan bátor igazságosságot mutatott be, mint ahogyan belpolitikája nagy részét jellemezte. Visszavonta a szenátust a Hawaii annektálási szerződéstől, amikor megtudta, hogy a hawaii vezetőt, Liliuokalani királynőt egy amerikai vezetett puccs során megdöntötték. Azt is megtagadta, hogy a Spanyolországtól függetlenségért küzdő kubai felkelők nevében fellépő népszerû beavatkozási érzelmekkel együtt söpörjék. Ennek ellenére nem volt teljesen immunitással az amerikai önbizalom új szelleme ellen a nemzetközi színtéren. Például a Monroe doktrína felhívásával arra kényszerítette Nagy-Britanniát, hogy fogadja el a Brit Guyana (jelenleg Guyana) kolónia és a szomszédos Venezuela közötti határvitát.
Az 1896-os zavaros demokratikus egyezményen a párt Cleveland és az aranyszabvány támogatói között oszlott meg, és azok között, akik egy arany és ezüst kétfémes szabványát akarták megszerezni az ország pénzkínálatának bővítése céljából. Amikor William Jennings Bryan beszélt szenvedélyes Aranykereszt-beszédében, a küldöttek nemcsak a kevéssé ismert Bryant jelölték meg az elnöknek, hanem elutasították Cleveland-et is - az első és egyetlen elnököt, akit a saját pártja valaha is ilyen módon elutasított.
Cleveland visszavonult a New Jersey-i Princetonba, ahol a Princeton Egyetem ügyeiben aktív szerepet töltött be, mint közügyek oktatója és megbízott (1901–08). Ahogy az aranyszabvány feletti karma elhalványult a jólét visszatérésével, Cleveland visszanyerte a korábban élvezett nyilvános csodálat nagy részét. Soha többé nem tartja be a Demokrata Párt a vállalkozást támogató, korlátozott kormányzati nézeteket, amelyek így uralták az elnökét, és Cleveland továbbra is a legkonzervatívabb demokrata, aki a Polgárháború óta elfoglalta a Fehér Házat.
