Giovanni di Paolo, teljes Giovanni di Paolo di Grazia, (született kb. 1403, Siena, a Siena Köztársaság [Olaszország] - died1482, Siena), festő, akinek a vallásos festményei fenntartták a gótikus dekoratív festészet misztikus intenzitását és konzervatív stílusát a tendencia ellenére, fokozatosan domináns a 15. századi toszkán művészetében, a tudományos naturalismus és a klasszikus humanizmus felé. A középkori festészet hagyományainak egyik utolsó gyakorlója, a halálát követő négy évszázad során nem sokkal befolyásolta a művészet folyamát. A 20. században azonban feszült, gyakran nagyon drámai művei egyre nagyobb érdeklődést keltettek.
Giovanni valószínűleg Taddeo di Bartolo festőművész tanítványa volt, akinek stílusa tükröződik legkorábbi darabjában, a Madonna és az Angyalok gyermeke (1426) munkájában. Abban az évben Giovanni Gentile da Fabriano dekoratív és udvarias festményeinek hatására esett át, amint ez látható a Giovanni 1427-es Madonnájában. Az 1440-es és az 1450-es évek elején Giovanni készítette legfontosabb munkáit, köztük a Monumentum bemutatójának monumentális oltárképét. Krisztus a templomban (1447–49) és hat jelenet a Keresztelő Szent János életéről. A Pienza-székesegyházban 1463-ban felbomló Madonna oltárkép jelzi Giovanni késői periódusának kezdetét, amelyből az utolsó fontos mű a Staggia-i 1475. évi durva Feltevés-poliptich.
Giovanni soha nem hagyta el a szülővárosát, Siena-t, és munkája feltárja Toszkána progresszív festőinek tartós megvetését. Régóta alacsonyabb szintű művésznek tartották; gyötrelmes szellemiségét és expresszionista stílusát körülbelül 1920 előtt kevésbé értékelték, ám ettől az időtől kezdődően ideges rajzolódását és kifejező torzulásait tekintik a 16. századi manierista művészet és a 20. századi expresszionizmus festménye előadásának. Nemcsak a festő korai és középső korszakának kolorisztikus és formálisan vonzó alakjai és tájai, hanem az 1460-as és különösen az 1470-es évek finomítatlan formái is érdeklődésre számot tartanak, mivel azok szemléltetik a művész fejlődésének folyamatában lévő világképét.
