Westchester, megye, a délkeleti New York állam, USA, New York várostól északra fekszik. Egy dombos régióból áll, amelyet keletre Connecticut, délkeletre a Long Island Sound és nyugatra a Hudson folyó határol.
Westchester eredeti lakosait, az algonquianul beszélő Wappinger indiánokat az 1640-es években a holland gyarmatosítók a Hudson mentén, valamint az Új-Anglia gyarmatosítók kitelepítették a mostani Connecticuti határ mentén; a Wappinger nagy része 1756-ban nyugatra költözött. Miután 1664-ben Új-Hollandiát átadta az angoloknak, Westchester New York tartomány részévé vált, és 1683-ban New York eredeti megyéjének alakult. 1683-ban Chesternek nevezték el.. A sok lojalista lakosokkal megosztott hűségterületen ez az amerikai forradalom idején kiterjedt katonai tevékenység helyszíne volt - ide értve a Fehér-síkság csata (1776. október 28.), a Banastre Tarleton brit hadnagy ezredes (1779) és a John André őrnagy kém Tarrytown közelében (1780) az amerikaiak elítéltek.
A megye szűk, gördülő déli szakaszai elsősorban külvárosi lakóövezetek, amelyek általánosságban tervezik ipari fejlődését Yonkers, New Rochelle, Mount Vernon, White Plains (a megye székhelye 1778 óta) és Rye városában. A könnyűgyártás magában foglalja a nem villamos gépeket, ételeket és italokat, nyomtatást és kiadást, elektromos gépeket és elektronikai berendezéseket, vegyipari termékeket és ruházatot. Az 1950-es évek óta számos nagy multinacionális vállalat létrehozta központját Westchester megye központi és északi részén.
Fehér Síkságtól északra a megye kiszélesedik, és megkétszerezi déli szélességét (kb. 19 km), és erdei fás gránitgerincek 374 méter magasra emelkednek Anthony orrának hegycsúcsánál, a megye északnyugati sarkában. Számos tó és patak része New York City vízellátó rendszerének. A Hudson-völgy mentén fekvő dombos ország Washington Irving (Tarrytownban) otthona és néhány írásának helyszíne. Az észak-Westchester ritkán lakott, és a gazdaságok (elsősorban az almát és körtét termelő gyümölcsösök) fennmaradnak a külvárosi falvak között. Az óvodai és üvegházhatású termékek, valamint a tejtermékek szintén gazdasági jelentőséggel bírnak. A 19. század végétől származó nagy birtokok bőven vannak, bár sokan a gazdaságokkal együtt tágas utcákon drága lakóépületeknek adtak utat. A megye északi részén van némi könnyűipar, Peekskill központjában.
A megye felsőoktatási intézményei között szerepel a New York-i Állami Egyetemi Vásárközpont (1969-ben alapított), a Pleasantville-i Pace Egyetem (1963) és a White Plains (1976) egyetemi egyetemei és számos kicsi magániskola, köztük a Sarah Lawrence College. (1926-ban alapították Bronxville-ben). Terület 433 négyzet mérföld (1121 négyzetkilométer). Pop. (2000) 923 459; (2010) 949 113.
