Szubsztitúciós reakció: bármely olyan kémiai reakcióosztály, amelyben egy atomban, ionban vagy atomok vagy ionok csoportjában a molekula helyébe másik atom, ion vagy csoport lép. Példa erre a reakcióra, amelyben a klór-metán molekulában a klóratomot a hidroxid-ion elmozdítja és metanolt képez:
koordinációs vegyület: helyettesítés
Az egyik leggyakoribb reakció, amelyet a koordinációs vegyületek mutatnak, az egyik ligandum helyettesítése vagy helyettesítése a másikkal.
CH 3 Cl + - OH → CH 3 OH + Cl -
Ha a klóratomot más csoportok - például a cianid-ion (- CN), az etoxid-ion (C 2 H 5 O -) vagy a hidroszulfid ion (HS -) - klór-metán helyettesítik, az acetonitril (CH 3 CN), metil-etil-éter (CH 3 OC 2 H 5), vagy a metántiol (CH 3 SH). Így egy szerves vegyület, például alkil-halogenid, megfelelő típusú reagensekkel végzett szubsztitúciós reakciókkal számos szerves vegyületet eredményezhet.
A szubsztitúciós reakciókat három általános osztályra osztják, attól függően, hogy az atom vagy csoport mely szubsztituensként működik. Az egyikben a szubsztituens elektronban gazdag, és biztosítja az elektronpárt a szubsztráttal való kötéshez (a transzformálandó molekula). Az ilyen típusú reakciókat nukleofil helyettesítésnek nevezik. Példák a nukleofil reagensek a halogén anionok (Cl -, Br -, I -), ammónia (NH 3), a hidroxil-csoport, az alkoxi-csoport (RO -), a ciano-csoport, és a-hidroszulfid-csoport. A második típusú szubsztitúciós reakcióban a szubsztituens elektronhiányban van, és a szubsztráttal való kötődéshez szükséges elektronpár maga a szubsztrátból származik. Ezt a reakciót elektrofil helyettesítésnek nevezzük. Példák a elektrofil fajok a hidrónium-ion (H 3 O +), a hidrogén-halogenidek (HCI, HBr, HI), a nitróniumion (NO 2 +), és a kén-trioxid (SO 3). A nukleofilok szubsztrátjai általában alkil-halogenidek, míg az aromás vegyületek az elektrofilek legfontosabb szubsztrátjai. A szubsztitúciók harmadik osztálya a szabad gyökök megfelelő szubsztrátokkal történő reakcióját foglalja magában. A radikális reagensekre példa a halogénatomok és az oxigéntartalmú vegyületek, amelyek peroxivegyületekből származnak.
